Una actualización a fondo moderno de Las amistades peligrosas y Valmont, aquí hemos Kathryn (Sarah Michelle Gellar) haciendo una apuesta con su hermanastro, Sebastian (Ryan Phillippe) que no va a ser capaz de romper la voluntad de una virgen (Reese Witherspoon ) que planea en permanecer así hasta el matrimonio. Si Sebastian gana, se llega a tener una chica que nunca ha sido capaz de tener - a su hermanastra. Si su hermanastra gana la apuesta, recibe las llaves de su clásico Porsche.
